梁漱溟与他同时代的知识分子不同的是，在他的知识启蒙阶段没有上过私塾，也不曾读过四书五经，他直接进入京城学堂，接受西洋思想教育。其父梁济是一个颇有墨侠精神的儒生，他在国难的刺激下，形成了功利主义价值观，这给青年梁漱溟思想的发育以极其深刻的影响，使梁漱溟在评判事物时，主要视其“于人有没有好处，和其好处的大小”。用这种充满理性的态度来观察国事，就很容易得出西化的结论。梁漱溟生活在清末如火如荼的救国热潮之中，以“救国救世，建功立业”为己任，热衷于探求政治改造良途。他十分敬佩西洋政治制度，“以为只要宪政一上轨道，自不难步欧美日本之后尘，为一近代国家”。他先主张君主立宪，对立宪失望之后又加入了同盟会，转向主张暗杀和革命。民国建立后，他与朋友创办《民国报》，继续宣传政治变革。这位狂热的现代化鼓吹者，这种热忱显然是受到了其强烈的救亡心理的驱使。但这时他的民族意识尚停留在情感层面。
梁漱溟无疑是一个制度化理论者或政治导向型人物。在他思想深处仍然具有另一面性格，为今后的变化预设了可能性空间。梁漱溟像父亲梁济一样，同时具有淑世的和道德的双重热忱，这也是儒家的内圣外王人格理想。梁漱溟后来说：早年他在两个问题上追求不已，一为人生问题，二为社会问题。到民国建立后，目睹政治中的种种腐败黑暗以及议员们道德堕落，促成了他思想中的第一次大转折。这一转折的意义不在于从入世转向出世，因为未过几年他又由佛归儒，回到人世；最重要的是从此以后梁漱溟立身处世、观察问题的立场变了。当他由佛归儒的时候，不是简单地回到过去的淑世主义，他也不再单纯地从制度变革、政治改造的角度，而是开始从文化、人性、道德、习惯礼俗的视野做出自己的判断和选择。
1917年，梁漱溟应蔡元培之邀到北京大学教授印度哲学。此时他沉湎于对东方哲学的狂热之中，而北大又是新思潮的策源地，他感到有一种气氛上的压迫，于是他怀着保卫中国文化的使命感，偏要逆水行舟，为释迦和孔子争得一席之地。他认为自己不是“学问之人”，而是“问题中人”，研讨东方哲学并非对纯学术有什么兴趣，最终还是为了解决中国文化及中华民族的出路问题。1922年，梁漱溟在整理演讲稿的基础上出版了《东西文化及其哲学》，首次系统地比较了中国、印度和西方三种文化系统，这一著作引起了学术界的关注，在当时新旧文化阵营两方人士来看，梁漱溟应该是一个蝙蝠式的怪人。激进派认为他是保守主义者，因为他为中国文化大作辩护，并且大胆预言世界文化的未来属于中国文化。而保守派又在他的著作中嗅出某种激进的味道，因为梁漱溟断然否认中西文化调和的可能性，主张在现实选择上要“将中国文化根本打倒”，“要向咽喉去着刀”，“全盘承受”西方文化。这种逻辑上的矛盾，恰恰表现出了一个文化民族主义者的内在的心理紧张。
在“五四”时，梁漱溟在思想深处也有同样炽烈的双重渴求。一是作为一个民族主义者，他仍然像过去那样热烈地希望中国富强昌盛，他认定只有通过西洋的科学与民主之路才能实现这一目标，因而他主张“全盘承受”西洋文化。从这一性格而言，梁漱溟是保持着早年对现代化的那份憧憬，他态度之坚决与陈独秀等人不相上下。二是作为一个文化主义者，第一次世界大战所暴露出来的西方文明非人性的负面价值，又使他像“五四”时期其他文化保守主义者一样，对现代化产生了警惕。
梁漱溟并非保守的，也非激进的；或者说既激进又保守，同时走向对立的两极，既是西化的热烈鼓吹者，又是它的批判者和超越者。